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In base al ritrovamento di alcuni reperti archeologici in pietra ed in metallo si pensa che la prima occupazione del territorio risalga all’età neolitica, successivi ritrovamenti, fanno pensare che ci sia stato in questa zona un insediamento da parte degli etruschi, mentre è certa la presenza dei Longobardi da cui deriva il nome Guardistallo " Warte - vedetta - o Wardan - guardia - e Stall - Luogo", che essi dettero al castello costruito intorno al VII sec. d.c. Intorno all'anno mille passo ai conti della Gherardesca, che successivamente lo donarono nel 1154 al vescovo di Volterra. Passato sotto il dominio di Pisa, nel 1345 si ribellò con scarso successo, ridotto all'obbedienza, ne seguì le sorti fino alla vittoria, nel 1406, di Firenze, alla quale fece giuramento di fedeltà. Nel 1447 venne occupato dalle truppe del re di Napoli, riconquistato poco tempo dopo dai fiorentini, partecipò in seguito alla sfortunata ribellione di Pisa contro Firenze. Nel 1738-39 Guardistallo fu incorporata nel feudo di Francesco II e assegnata con il titolo di marchesato a Carlo Ginori, dignitario della corte lorenese, al quale rimase fino al 1776. Seguì le sorti del granducato, passando sotto la dominazione francese, fino all'unità d'Italia. Alla fine della seconda guerra mondiale, il 29 giugno del 1944, l’esercito tedesco in ritirata esegui una feroce rappresaglia in risposta alle azioni partigiane svoltesi nella zona, Sessantatrè persone, tra le quali donne e bambini, vennero portate fuori paese e fucilate. Un secondo eccidio di circa 120 persone fu impedito dall’eroismo del parroco del paese, Don Mazzetto Rafanelli, che si offrì personalmente in ostaggio, questo gesto gli valse in seguito una medaglia d’oro. Nel 1996 il Comune di Guardistallo è stato decorato con la medaglia di bronzo al merito militare e nel 1997 con medaglia di bronzo al valor civile.

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