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Il nome Montescudaio deriva dal latino Mons Scutarum che significa monte degli scudi, infatti esso fu un borgo fortificato di grande importanza strategica, data la posizione dominante su tutta l'area. I primi insediamenti risalgono alla nascita della civiltà etrusca, infatti nei pressi del borgo fu trovata un’urna cineraria del IX o X secolo a.C. che costituisce una testimonianza unica e molto importante di quell’epoca ed è conservata presso il Museo Archeologico di Firenze. Nel medioevo fù sede monastica benedettina e capoluogo della diocesi di Volterra, il borgo si sviluppò intorno a un monastero di suore benedettine, il castello fondato dai conti della Gherardesca alla fine del XI secolo, passato successivamente sotto il domonio della repubblica di Pisa, il vicariato fu affidato più volte agli esponenti della famiglia Gherardesca. Nel 1340 si ribellò a Pisa alleandosi con Luchino Visconti, ma fu ben presto riconquistato dalla repubblica, nel 1405 si sottomise a Firenze, la quale lascio il vicariato ai conti della Gherardesca. Nel 1447 durante il conflitto tra Firenze e il regno di Napoli Montescudaio fu conquistata dal re Alfonso di Aragona, e nel 1478 fù nuovamente conquistata dalle truppe papaline e napoletane durante la guerra scatenata da papa Sisto IV e da Ferdinando d'Aragona; l'anno seguente fù riconquistata da Firenze che ne fece una comunità autonoma, nel 1648 Ferdinando II la concesse in feudo, a Ferdinando Ridolfi, con il titolo di marchesato, e rimase sotto il dominio della famiglia Ridolfi fino a quando aderì al Regno d'Italia.

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