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Di probabili origini romane, il primo documento che contiene riferimenti all'esistenza del borgo di Vicopisano è datato 934, in esso si riferisce della investitura da parte del vescovo di Pisa, di un tal sacerdote Giovanni della pieve di Santa Maria e Giovanni, anche se il documento non è sufficiente a determinare il momento della nascita di Vicopsano fa pensare che il borgo era già ecostituito almeno da qualche secolo prima. Trasformato in castello, nel 1129 il borgo cadde sotto la giurisdizione temporale del vescovo di Pisa nel 1138 e divenne una pedina fondamentale nell'organizzazione militare della Repubblica Pisana. Importante roccaforte dominante un punto di passaggio obbligato al confine con le repubbliche di Lucca e di Firenze, fu oggetto di ripetuti assalti e tentativi di conquista spesso andati falliti grazie alla difesa naturale costituita dall'Arno (che allora lambiva i piedi della collina su cui è edificata) e alle imponenti fortificazioni da cui era circondata. Nonostante le mire espansionistiche di Lucca e brevi periodi di occupazione da parte dell'esercito guelfo comandato dal conte Ugolino della Gherardesca nel 1275 e di quello milanese di Giovanni Visconti nel 1343, rimase un saldo possesso pisano fino al 1406, anno in cui i fiorentini assediarono Vicopisano per otto mesi, la città cadde per fame il 14 luglio dello stesso anno, la sua caduta non fu che il preludio alla capitolazione di Pisa. La sua importanza come roccaforte è confermata dal fatto che i fiorentini, non solo non ne distrussero le fortificazioni al pari degli altri castelli conquistati, ma le ampliarono impegnandovi il genio progettistico di Filippo Brunelleschi. Tranne brevi ribellioni nel 1494 e nel 1530, rimase sotto il dominio fiorentino fino a quando aderì al Regno d'Italia.

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